ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

Isomer Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

1     .      Sistem Nomenklatur

Dalam ilmu kimia pemberian nama suatu senyawa kimia disebut nomenklatur (tata nama). Nama senyawa kimia tidak dapat dipilih secara sembarangan, ketentuan mengenai tata nama senyawa kimia ditetapkan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Tatanama IUPAC untuk kimia, terkhusus organik adalah suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh IUPAC. Penamaan ini bertujuan agar mempermudah dalam penamaan senyawa, sehingga kita dapat membedakan suatu senyawa dengan senyawa lainnya dengan sistem tata nama IUPAC.

 Tatanama IUPAC menggunakan sejumlah awalan, akhiran, dan sisipan untuk mendeskripsikan jenis dan posisi gugus fungsi pada suatu senyawa.  Awalan disebut juga prefix, akhiran disebut suffix dan sisipan disebut parent.

1.      Prefix: cabang

2.      Suffix: gugus fungsional (ana,ena,una,OH, halogen dll)

3.      Parent: rantai induk

Contoh :

Penamaan Alkana

Aturan penamaan senyawa alkana, yaitu :

1.      Alkana memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut

2.      Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang.

3.      Penomoran rantai induk dimulai dari ujung terdekat cabang.

4.      Menentukan nomor cabang pada rantai induk.

5.      Memberi nama cabang yang merupakan gugus alkil.

6.      Urutan penamaan alkana :

a.       Untuk rantai lurus (tidak bercabang), nama alkana diberi awalan n (normal) 

Contoh :

b.   Untuk rantai bercabang, terbagi menjadi 2 :

1)   Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, urutan penamaannya yaitu nomor alkil - jumlah alkil sejenis ( di , tri , tentra, dst.) - nama alkil  – nama alkana rantai induk

      Contoh :  

          

2)  Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, urutan penamaannya yaitu nomor alkil - jumlah alkil sejenis ( di , tri , tentra, dst.) - nama alkil (menurut abjad)  – nama alkana rantai induk

Contoh :

 

    Penamaan Alkena

    Aturan penamaan senyawa alkena, yaitu :

1    .      Penamaan rantai induk sama seperti alkana, akan tetapi pada alkena berakhiran – ena.

2    .      Penentuan rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap dua.

3    .      Penomoran rantai induk dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

4   .  Penamaan alkil sama seperti alkana, tetapi pada penomoran lebih didahulukan ikatan rangkap.

5    .      Urutan penamaan alkena :

a.       Untuk rantai lurus (tidak bercabang)  

      Nomor ikatan rangkap – nama alkena

Contoh :  

b.       Untuk rantai bercabang

         Nomor alkil pada rantai induk - jumlah alkil (untuk lebih dari satu alkil sejenis ( di , tri, tentra, dst.)  – nama alkil (menurut abjad untuk lebih dari satu jenis alkil) – nomor atom C ikatan rangkap – nama alkena rantai induk

     Contoh :  

 

c,      Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap penamaan rantai induk

        Nomor ikatan rangkap - nama rantai menurut aturan imbuhan pengganda IUPAC  –jumlah ikatan ranngkap ( di , tri , tentra, dst.)  –  ena.

contoh :

    Penamaan Alkun

Aturan penamaan alkuna sama seperti alkena hanya saja akhiran –ena diganti dengan-una yang mengidentifikasikan ikatan rangkap 3.

Contoh :

    

2       .     Isomer Struktural

 Isomer struktural adalah senyawa yang memiliki struktur (dalam hal terikatnya atom-atom dalam           molekul) dan sifat (fisika/kimia) berbeda tapi rumus molekul sama.

Ø  Isomer struktural, contohnya n-butana dengan –metil propana, 1-butanol dengan 2-butano. 

a       .       Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon.

Contoh : 

 

C₄H₁₀ (butana), ada 2 isomernya yang pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Antara butana dan isobutana (2 metil propana) yang lebih reaktif yaitu isobutana karena semakin banyak cabangnya semakin besar halangan steriknya.

 

b    . Isomer posisi

Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.

Contoh :

 

Antara kiri dan kanan yang lebih stabil adalah kanan, karena semakin banyak ikatan hydrogen. Sedangkan yang kiri sedikit ikatan hydrogen yang menyebabkannya kurang stabil.

Pada contoh di bawah ini gugus hidroksil (-OH) melekat pada n-pentana pada 3 posisi yang berbeda

c.      Isomer fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Contoh : etanol dan dimetil eter

 

 

Ø  Isomer fungsional, yaitu senyawa dengan rumus molekul sama tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda. Contohnya, 1-butanol dengan dietileter.

•  Isomer Geometri 

Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda. Isomer geometri disebabkan oleh susunan atom dalam ruang. Jadi bila ada 2 senyawa hidrokarbon yang bentuk strukturnya sama, baik kerangkanya maupun letak gugus fungsionalnya sama, masih mungkin berbeda jenis jika susunan atom dalam ruangnya berbeda. Untuk lebih jelasnya akan diuraikan dalam 2 macam bentuk isomer geometri di bawah ini :
 1.     Isomer Cis-Trans

Alkena mempunyai 2 contoh isomer geometri yaitu cis dan trans. Syarat utama terbentuk isomer Cis-Trans adalah terdapat ikatan rangkap dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. Untuk membedakan Alkena yang mempunyai isomer Cis-Trans atau tidak.

 

Isomer cia trans,  disebabkan oleh perbedaan letak atom-atom gugus dalam ruang.  Pada senyawa kompleks, isomeri semacam ini terjadi pada kompleks dengan struktur dua substituen atau dua macam ligan.  Substituen dapat berada pada posisi yang bersebelahan atau bersebrangan satu sama lain.  Jika gugus substituen letaknya bersebelahan,  maka isomer teraebut merupakan isomer cis.  Sebaliknya,  jika substituen bersebrangan satu sama lain,  isomer yang terjadi merupakan isomer trans.

 

2.Isomer optis aktif

Isomer optis aktif terjadi pada senyawa karbon yang mengandung C kiral. Coba lihat Atom C yang berwarna coklat dibawah, atom C tersebut keempat tangannya mengikat 4 atom (gugus atom) yang berbeda.

3.   Isomer Alkana

Isomer pada alkana adalah struktur alkana yang dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul

Contoh

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa tersebut disebut isomer karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana memiliki tiga struktur ikatan menata atom karbonnya

 

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. 

 

Untuk alkena, contoh : etilen

   

ikatan H-C-C memiliki sudut ikatan yang lebih besar yaitu 121 Å dibandingkan dengan ikatan H-C-H yaitu 117 Å karena bentuk molekul H-C-C  terdapat ikatan sigma yang mempunyai tolakan yang lebih besar dibanding ikatan phi yang terdapat pada molekul pada H-C-H.