Alkohol, Eter dan Senyawa Yang Terkait

A.       DEFINISI ALKOHOL

Ø   Definsi Secara Umum

Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier.

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Alkohol merupakan zat psikoaktif yang sering digunakan manusia
Diperoleh dari proses fermentasi madu, gula, sari buah dan umbi – umbian yang mengahasilkan kadar alkohol tidak lebih dari 15 %, setelah itu dilakukan proses penyulingan sehingga dihasilkan kadar alkohol yang lebih tinggi, bahkan 100 %.

Ø   Struktur

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp³. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan metanol adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.

Rumus kimia umum

Rumus kimia umum alkohol adalah C_nH_2n+1OH'

Ø   Nama-Nama Untuk Alkohol

Ada dua cara menamai alkohol: nama trivia dan nama IUPAC.

Nama trivia biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan kata alkohol. Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol".

Nama IUPAC dibentuk dengan mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a" terakhir, dan menambah ol. Contohnya, "metanol" dan "etanol". Pada senyawa yang lebih kompleks, misalnya golongan steroid, maka gugus -OH diberi nama hidroksi. Contoh: "3-Hidroksi..."

Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

Ø   Metanol dan Etanol

Dua alkohol paling sederhana adalah metanoldan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

     H           H H

     |           | |

   H-C-O-H     H-C-C-O-H

     |           | |

     H           H H                                        metanol      etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

Ø   Alkohol Umum

• isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H₃C-CH(OH)-CH₃, atau alkohol gosok
• etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH₂-CH₂-OH, yang merupakan komponen utama dalam antifreeze
• gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH yang terikat dalam minyak dan lemakalami, yaitu trigliserida(triasilgliserol)
• Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

Ø   Jenis-Jenis Alkohol

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

Alkohol Primer

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.

Ada pengecualian untuk metanol, CH₃OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah alkohol primer meskipun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa gugus -OH.

Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.

Ø   Sifat-Sifat Fisik Alkohol

Titik Didih :

·         Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama.

·         Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.

Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

Sifat fisika alkohol :

-  TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

- Umumnya membentuk ikatan hidrogen

- Berat jenis alkohol > BJ alkena

- Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R – OH

R-CH₂-OH               (R)₂CH-OH                     (R)₃C-OH

Primer                      sekunder                          tersier

Pembuatan alkohol :

-         Oksi mercurasi – demercurasi

-         Hidroborasi – oksidasi

-         Sintesis Grignard

-         Hidrolisis alkil halida

Penggunaan alkohol :

-         Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll

-         Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dan lain-lain.

Ø   Ikatan Hidrogen

Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau nitrogen.

Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain. Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.

Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana. Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.

Ø      Pengaruh Gaya Van Der Waals

Pengaruh terhadap titik didih alkohol:

Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam alkohol ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol. Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.

Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.

Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:

Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih alkohol tetap lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon sama.

Bandingkan antara etana dan etanol:

Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam molekulnya memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya atom oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga titik didihnya.

Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati efek ikatan hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan etanol dengan propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang kurang lebih sama dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.

B.          KELARUTAN ALKOHOL DALAM AIR

Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan. Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.

Ø      Kelarutan Alkohol-Alkohol Kecil Di Dalam Air

Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan air murni yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan hidrogen.

Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-molekul air dan ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan ikatan hidrogen ini memerlukan energi. Akan tetapi, jika molekul-molekul telah bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk antara molekul air dengan molekul etanol.

Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan sebelumnya. Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami peningkatan, yakni entropi meningkat. Ini merupakan faktor lain yang menentukan apakah penyatuan larutan akan terjadi atau tidak.

Ø      Kelarutan Yang Lebih Rendah Dari Molekul-Molekul Yang Lebih Besar

Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam masing-masing molekul alkohol. Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-molekul air sehingga memutus ikatan-ikatan hidrogen antara molekul-molekul air tersebut.

Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru dengan molekul-molekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti oleh ikatan hidrogen yang baru.

Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut adalah gaya-gaya dispersi van der Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi peningkatan entropi, proses pelarutan tetap kecil kemungkinannya untuk berlangsung. Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan kelarutan akan semakin berkurang.

C.         FERMENTASI ALKOHOL

Fermnetasi alkohol menggunakan subtrat molase 20%, inokulum yang digunakan adalah S. Cerevisiae; Z moblisdan isolat NB 2 merupakan isolat dari pabrik alkohol tradisional, Medium disterilkan dalam autoklaf 121^o C dan diinokulasi mikrobia 20% diinkubasi sampai 6 hari. Sampling dilakukan setiap hari untuk mengukur kadar gula reduksi dengan reagen DNS menggunakan metode spktrofotometer, PH.

D.       DESTILASI ALKOHOL

Hasil fermentasi alkohol sebanyak 100 mL didestilasi selama 3 jam menggunakan labu didih 100 mL kemudian produksi alkohol ditampung untuk digunakan analisis kemurnian alkohol menggunakan kromatografi gas (GC) dan analisis struktur molekulnya menggunakan (GC-MS).

E.     OKSIDASI ALKOHOL

Ø         Oksidasi Jenis-Jenis Alkohol (Primer, Sekunder dan Tersier)

Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Alkohol Primer

Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi parsial menjadi aldehid

Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid etanal, CH₃CHO.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya. Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana. Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk.

Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat

Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, kita perlu menggunakan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran. Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Alkohol Sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon. Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur. Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.

Alkohol Tersier

Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi. Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut. Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.

F.         PENGGUNAAN REAKSI-REAKSI OKSIDASI ALKOHOL

( Sebagai Sebuah Reaksi Uji Untuk Jenis-Jenis Alkohol )

Ø      Melakukan reaksi uji

Pertama-tama anda harus memastikan bahwa larutan yang akan anda uji benar-benar adalah alkohol dengan cara menguji keberadaan gugus -OH di dalam larutan. Anda juga perlu menentukan bahwa cairan tersebut adalah cairan netral, bebas dari air sehingga bereaksi dengan fosfor(V) klorida menghasilkan asap-asap hidrogen klorida yang mengandung air.

Selanjutnya anda akan menambahkan beberapa tetes alkohol ke dalam sebuah tabung uji yang mengandung larutan kalium dikromat(VI) yang telah diasamkan dengan asam sulfat encer. Tabung tersebut akan dipanaskan di sebuah penangas air panas.

Ø      Hasil Untuk Masing-Masing Jenis Alkohol

Alkohol tersier

Untuk alkohol primer atau sekunder, warna orange larutan akan berubah menjadi hijau. Sedangkan untuk alkohol tersier tidak ada perubahan warna.

Membedakan alkohol primer dan alkohol sekunder

Anda memerlukan cukup aldehid (melalui oksidasi alkohol primer) atau keton (melalui oksidasi alkohol sekunder) untuk bisa membedakan antara alkohol primer dan alkohol sekunder. Ada beberapa hal yang dapat dilakukan oleh aldehid sedangkan keton tidak dapat melakukannya. Antara lain reaksi dengan pereaksi Tollens, laruan Fehling dan larutan Benedict, dan lain-lain yang akan dibahas di halaman lain.

Menurut pengalaman, uji-uji ini sedikit sulit dilakukan dan hasilnya tidak selamanya jelas seperti yang disebutkan dalam literatur. Sebuah uji yang jauh lebih sederhana namun cukup terpercaya adalah dengan menggunakan pereaksi Schiff

Pereaksi Schiff merupakan sebuah zat warna Fuchsin yang berubah warna jika sulfur oksida dilewatkan kedalamnya. Jika terdapat sedikit aldehid, warnanya akan berubah mejadi merah keungu-unguan yang terang. Akan tetapi, pereaksi ini harus digunakan dalam keadaan dingin, karena keton bisa bereaksi dengan pereaksi ini sangat lambat menghasilkan warna yang sama. Jika dipanaskan, maka reaksi dengan keton akan lebih cepat, sehingga berpotensi memberikan hasil yang membingungkan.

Sambil anda memanaskan campuran reaksi dalam penangas air panas, anda bisa melewatkan uap yang dihasilkan melalui beberapa pereaksi Schiff.

·         Jika pereaksi Schiff cepat berubah warna menjadi merah keungu-unguan, maka dihasilkan aldeih dari sebuah alkohol primer.

·         Jika tidak ada perubahan warna dalam pereaksi Schiff, atau hanya sedikit warna pink yang terbentuk dalam beberapa menit, maka tidak dihasilkan aldehid, sehingga tidak ada alkohol primer.

Karena terjadi perubahan warna pada larutan kalium dikromat(VI) yang bersifat asam, maka harus terdapat lakohol sekunder.

Anda harus memeriksa hasil uji sesegera mungkin setelah larutan kalium dikromat(VI) berubah menjadi hijau – jika anda membiarkannya terlalu lama, maka pereaksi Schiff bisa berubah warna kembali (untuk alkohol sekunder).

G.       PEMBUATAN ALKOHOL DALAM SKALA PRODUKSI

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol dalam skala produksi dengan metode hidrasi langsung alkana, dengan sebagian besar berfokus pada hidrasi etena untuk membuat etanol. Selanjutnya, metode ini dibandingkan dengan pembuatan etanol melalui proses fermentasi.

Ø      Memproduksi Alkohol Dari Alkena

Pembuatan etanol dari etena dalam skala produksi

Etanol dibuat dalam skala produksi dengan mereaksikan etena dengan uap. Katalis yang digunakan adalah silikon dioksida padat yang dilapisi dengan asam fosfat(V). Reaksi yang terjadi dapat balik (reversibel).  Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan mendaur-ulang etena, maka pengubahan etena menjadi etanol secara keseluruhan dapat mencapai 95%.

Pembuatan alkohol-alkohol lain dari alkena dalam skala produksi

Beberapa alkohol lain (meski tidak semua) bisa dibuat dengan reaksi-reaksi yang serupa. Katalis yang digunakan dan kondisi-kondisi reaksi akan berbeda-beda dari alkohol yang satu ke alkohol yang lain. Pada pembahasan tingkat dasar ini, kondisi-kondisi yang perlu diketahui adalah kondisi-kondisi yang diberikan untuk pembuatan etanol di atas.

Alasan mengapa ada sebuah masalah yang ditemukan pada beberapa alkohol dapat ditunjukkan dalam pembuatan alkohol dari propena,CH₃CH=CH₂. Hasil yang diperoleh bisa berupa propan-1-ol atau propan-2-ol tergantung pada bagaimana molekul air diadisi ke ikatan rangkap. Akan tetapi, pada kenyataannya, hasil yang diperoleh adalah propan-2-ol.

Jika sebuah molekul H-X diadisi ke sebuah ikatan rangkap C=C, maka atom H hampir selalu terikat pada atom karbon yang memiliki paling banyak atom hidrogen terikat padanya – untuk contoh di atas atom H terikat pada CH₂ bukan pada CH. Pengaruh yang ditimbulkan oleh kecenderungan ini yakni ada beberapa alkohol yang tidak mungkin dibuat dengan cara mereaksikan alkena dengan uap karena adisi akan terjadi dengan arah yang berlawanan dari yang diperkirakan.

Ø      Membuat Etanol Melalui Fermentasi

Metode ini hanya berlaku bagi etanol. Alkohol selain etanol tidak bisa dibuat dengan cara ini.

Proses :

Bahan baku untuk proses ini sangat bervariasi, tapi biasanya adalah beberapa bentuk material tanaman yang mengandung pati (starch) seperti jagung, gandum, beras atau kentang.

Pati (Starch) merupakan sebuah karbohidrat kompleks, dan karbohidrat yang lain juga bisa digunakan – misalnya, sukrosa (gula) biasanya digunakan untuk membuat etanol. Dalam skala industri, sukrosa tidak mungkin bisa digunakan sebagai bahan baku. Penghalusan glukosa memerlukan waktu yang lama jika hanya untuk digunakan dalam fermentasi. Meski demikian tidak ada salahnya untuk menjadikan gula tebu asli sebagai bahan baku dalam proses fermentasi.

Tahap pertama dalam proses fermentasi adalah penguraian karbohidrat kompleks menjadi karbohidrat yang lebih sederhana. Sebagai contoh, jika bahan baku yang digunakanan adalah pati dalam biji-bijian seperti gandum atau beras, maka bahan baku ini dipanaskan dengan air panas untuk mengekstrak pati dan selanjutnya dipanaskan dengan malat. Malat adalah beras berkecambah yang mengandung enzim yang dapat menguraikan pati menjadi karbohidrat yang lebih sederhana, yang disebut sebagai maltosa, C₁₂H₂₂O₁₁.

Maltosa memiliki rumus molekul yang sama seperti sukrosa tetapi mengandung dua unit glukosa yang saling mengikat, sedangkan sukrosa mengandung satu unit glukosa dan satu unit fruktosa. Ragi kemudian dimasukkan dan campuran dibiarkan hangat (sekitar 35°C) selama beberapa hari sampai fermentasi berlangsung sempurna. Udara tidak dibiarkan masuk ke dalam campuran untuk mencegah terjadinya oksidasi etanol yang dihasilkan menjadi asam etanoat (asam cuka).

Enzim-enzim dalam ragi pertama-tama mengubah karbohidrat seperti maltosa atau sukrosa menjadi karbohidrat yang lebih sederhana seperti glukosa dan fruktosa, keduanya C₆H₁₂O₆, dan kemudian mengubah karbohidrat sederhana tersebut menjadi etanol dan karbon dioksida.

Perubahan ini bisa ditunjukkan sebagai persamaan-persamaan reaksi kimia sederhana, meski aspek biokimia dari reaksi-reaksi ini jauh lebih rumit.  Ragi dimatikan oleh etanol dengan konsentrasi berlebih sekiar 15%, dan ini membatasi kemurnian etanol yang bisa dihasilkan. Etanol dipisahkan dari campuran dengan metode distilasi fraksional untuk menghasilkan 96% etanol murni. Secara teori, 4% air yang terakhir tersisa tidak bisa dihilangkan dengan metode distilasi fraksional.

Ø      Perbandingan Metode Fermentasi Dengan Hidrasi Langsung Etena

	Fermentasi	Hidrasi etena
Jenis proses	Proses berkelompok. Semua bahan dimasukkan ke dalam sebuah wadah dan kemudian dibiarkan sampai fermentasi selesai. Kumpulan bahan ini kemudian dikeluarkan dan sebuah reaksi baru dilangsungkan. Proses ini tidak efisien.	Proses aliran kontinyu. Aliran pereaksi dilewatkan secara terus menerus diatas sebuah katalis. Cara ini lebih efisien.
Laju reaksi	Sangat lambat.	Sangat cepat.
Kualitas produk	Menghasilkan etanol yang sangat tidak murni dan memerlukan pengolahan lebih lanjut	Menghasilkan etanol yang jauh lebih murni.
Kondisi-kondisi reaksi	Menggunakan suhu dan tekanan udara yang sedang.	Menggunakan suhu dan tekanan tinggi, sehingga memerlukan banyak input energi.
Penggunaan bahan baku	Menggunakan bahan baku yang terbaharukan dari material tanaman.	Menggunakan bahan baku terbatas dari minyak mentah.

H.       KANDUNGAN ALKOHOL

Beberapa jenis minuman dan kandungan alkoholnya :

-  Beer                         :  2 – 8 %

-  Dry wine                   :  8 – 14 %

-  Vermouth                 :  18 – 20 %

-  Cocktail wine            :  20 – 21 %

-  Cordial                     :  25 – 40 %

-  Spirits                      :  40 – 50 %

Minuman keras terbagi dalan 3 golongan yaitu:

Gol. A berkadar Alkohol 01%-05%

Gol. B berkadar Alkohol 05%-20%

Gol. C berkadar Alkohol 20%-50%

Beberapa jenis minuman beralkohol dan kadar yang terkandung di dalamnya :

Bir,Green Sand 1% - 5%

Martini, Wine (Anggur) 5% - 20%

Whisky, Brandy 20% -55% .

Beberapa Jenis Minuman Yang Mengandung Alkohol :

Anggur,Bourbon,Brendi,Brugal,Caipirinha,Chianti,Jägermeister,Mirin,Prosecco,Rum Sake,Sampanye,Shōchū ,Tuak ,Vodka.

B. DEFINISI ETER

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril.^[1] Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Struktur dan ikatanSunting

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur SerupaSunting

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

• Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.
• Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:
  • Ester R-C(=O)-O-R
  • Asetal R-CH(-O-R)-O-R
  • Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
  • Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisikaSunting

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter
Eter	Struktur	Titik lebur (°C)	Titidk didih (°C)	Kelarutan dalam 1 L H2O	Momen dipol (D)
Dimetil eter	CH3-O-CH3	-138,5	-23,0	70 g	1,30
Dietil eter	CH3CH2-O-CH2CH3	-116,3	34,4	69 g	1,14
Tetrahidrofuran	O(CH2)4	-108,4	66,0	Larut pada semua perbandingan	1,74
Dioksana	O(C2H4)2O	11,8	101,3	Larut pada semua perbandingan	0,45

ReaksiSunting

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.^[2]

Pembelahan eterSunting

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam kloridahanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.^[3]Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksidaSunting

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

Sebagai basa LewisSunting

Eter dapat berperan sebagai basa Lewismaupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

SintesisSunting

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkoholSunting

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H₂O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter WilliamsonSunting

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkoholdengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

Kondensasi UllmannSunting

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkenaSunting

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksidaSunting

Artikel utama untuk bagian ini adalah: epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

• Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).
• Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Permasalahan :

Mengapa senyawa yang terkandung didalam alkohol sifatnya dapat memberikan efek yang sangat berbahaya tetapi juga terdapat kegunaan,  apa yang membedakan hal tersebut,  serta hal itu mengapa bisa terjadi?