TUGAS TERSTRUKTUR 2
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Jawaban:
Suatu sikloheksana terdistubsituent cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya, karena kedua subsituent dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial..Sedangkan dalam trans-1,3- isomer, 1 gugusnya terpaksa berposisi aksial.
Seperti pada gambar berikut:
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
Suatu gugus metil tunggal menyukai posisi ekuatorial pada suatu cincin sikloheksana. Dua gugus pada suatu cincin sikloheksana juga menyukai posisi-posisi ekuatorial, jika dimungkinkan. Dalam trans-1,2-dimetilsikloheksana, konformer e,e merupakan konformer –a,a. Konformer trans-e,e ini pun berenergi lebih rendah (selisih 1,87 kkal/mol) dibandingkan dengan konformer-konformer senyawa –cis, yang harus a,e atau e,a.
Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans-isomer lebih stabil daripada cis-isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil daripada trans-isomer, karena kedua substituen dalam 1,3-isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, satu gugus terpaksa berposisi aksial.
Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:
1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche
2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.
Suatu cicin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk (konformasi).
Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi, karena sudutnya mendekati 109o. Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial , sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.
Senyawa sikloheksana terdisubtitusi cis biasanya mempunyai konformasi 1 aksial (a) dan 1 ekuatorial (e) (a,e atau e,a) dan pada sikloheksana tersubtitusi trans mempunyai konformasi keduanya aksial atau keduanya ekuatorial (a,a atau e,e).Konformasi e,e lebih stabil daripada konformasi a,a ataupun konformasi a,e dan e,a. Hal ini disebabkan oleh konformasi e,e mempunyai energy yang lebih rendah dari a,a, a,e dan e,a yang menyebabkan pada konformasi e,e gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin sehingga gaya tolak menolak antar electron ikatan menjadi kecil.
Sikloheksana terdistribusi cis-1,3-dimetilsikloheksana lebih stabil dari pada sikloheksana terdistribusi trans-1,3-dimetilsikloheksana karena pada senyawa sikloheksana terdisbubtitusi cis-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi (a,e).
2.Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawaban:
Untuk menggambarkan proyeksi Fischer. Prinsipnya sama seperti senyawa karbon , pusatnya adalah kiral ketika dua kelompok lainnya (R) dan (S) seperti dalam dua bentuk meso. Jika C2 dan C4 keduanya (R) atau keduanya (S) , maka C3 adalah tidak kiral. Menetapkan prioritas untuk C3 tidak mungkin karena jumlah prioritas mengikat. Kareena ini adalah simetri, sehingga sebagian dari apa yang harus diastereomer sebenarnya superimposibel. Hal ini memberikan 4 stereoisomer .
Proyeksi Fischer adalah rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral. Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral. Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer.
Mengapa konformasi sikloheksan adalah konformasi yang paling stabil?
BalasHapusTerimakasih
Dalam ilmu kimia dikenal istilah isomer konformasi yaitu sebuah bentuk stereoisomer dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda disebabkan rotasi atom pada ikatan kimia dalam molekul tersebut. Keberadaan lebih dari satu konformasi biasanya memiliki energi yang berbeda dikarenakan rotasi hibridisasi sp3 atom karbon yang terhalang. Perbandingan stabilitas konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Terdapat dua bentuk isomer konformasi yang penting, yaitu
HapusKonformasi alkana linear dengan konformasi anti, tindih dan gauche
Konformasi sikloheksana dengan konformer kursi dan perahu (Fessenden, 1986)
Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada CnH2n+2. Contoh senyawa alkana adalah metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), butana (C4H100, pentana (C5H12), dan heksana (C6H12) (Arsyad, 2001).
Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul. Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan atau lekukan sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan salah satu ikatan s CCCC lebih kecil daripada membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atom hidrogen menjadi kurang eklips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom memberikan struktur yang paling stabil (Marc Loudon, 1995)
Konformasi pada sikloalkana juga terjadi seiring dengan perubahan tingkat energi lingkungannya. Misalnya sikloheksana yang berada dalam bentuk “konformasi kursi” berada pada suhu rendah dan “konformasi perahu” berada pada temperatur tinggi. Pada konformasi kursi, tingkat energi molekul terendah karena jarak antar atom maksimum.
Assalamualaikum, ika yang ingin saya tanyakan, jelaskan analogi sederhana dari ion?
BalasHapusTerima kasih, wassalamualaikum
Kalau ion adalah atom atau sekumpulan atom yang memiliki muatan. kalauu molekul adalah sekelompok atom (min 2) yang saling berikatan dengan kuat (kovalen) dalam susunan tertentu. unsur adalah zat tunggal yang tidak dapat di pecah pecahkan lagi. kalau senyawa adalah kumpulan unsur yang terbentuk secara kimiawi . Ion adalah: atom yang bermuatan listrik, ion yang bermuatan listrik disebut kation, dan ion yang bermuatan negatif disebut anion. Kation dan anion dapat berupa ion tunggal hanya terdiri dari satu jenis atom atau dapat pula berupa ion poliatom mengandung dua atau lebih atom yang berbeda. dimana analogi sederhana mempunyai pengertian Analogi sederhana: Setiap orang yang sering membaca, kita sebut sikutu buku, ceritanya kita punya 4 teman yang punya hobi membaca, sehingga kita simpulkan keempat teman kita ini sikutubuku karena punya kebiasaan yang sama. Jadi
Hapusteman kita= atom,
sama2 hobi baca= punya jumlah proton&elektron sama/ berkarakter sama,
sikutu buku=unsur
Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi. Mengapa demikian? Tolong anda jelaskan
BalasHapuskarena Konformasi yang ekstrem stabil, yaitu konformasi kursi, dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C-4 berada dibawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini, kedudukan ke-12 atom hidrogennya. Keempat atom H yang terletak pada dua atom C yang ber sebelahan tidak boleh menghasilkan konformasi tindih.
HapusMengapa Senyawa sikloheksana terdisubtitusi cis biasanya mempunyai konformasi 1 aksial (a) dan 1 ekuatorial (e) ?
BalasHapusTerima kasih
Senyawa sikloheksana terdisubtitusi cis biasanya mempunyai konformasi 1 aksial (a) dan 1 ekuatorial(e) (a,e atau e,a) dan pada sikloheksana tersubtitusi trans mempunyai konformasi keduanya aksial atau keduanya ekuatorial (a,a atau e,e). Konformasi e,e lebih stabil daripada konformasi a,a ataupun konformasi a,e dan e,a. hal ini disebabkan oleh konformasi e,e mempunyai energy yang lebih rendah dari a,a, a,e dan e,a yang menyebabkan pada konformasi e,e gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin sehingga gaya tolak menolak antar electron ikatan menjadi kecil. Contohnya adalah senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana.
HapusTapi pada senyawa sikloheksana terdisbubtitusi 1,3 seperti cis-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi (a,e). Sehingga yang lebih stabil pada sikloheksana terdisubtitusi adalah cis-1,3-dimetilsikloheksana bukan trans-1,3-dimetilsikloheksana.
Bisakah anda berikan contoh bagaimana bentuk konformer kursi dan perahu itu?
BalasHapusDua bentuk konformasi utama untuk sikloheksana dikenal sebagai bentuk kursi dan perahu . Bentuk kursi itu lebih stabil daripada bentuk perahu karena bentuk perahu memiliki bayangan ikatan C-C dan C-H. Hal ini dapat dilihat lebih baik dalam proyeksi Newman yang telah diambil seperti yang kita cari sepanjang dua ikatan di saat yang sama -yakni ikatan 2-3 dan 6-5. Dalam konformasi kursi, tidak ada C-C yang “bayangan” ikatan. Namun, dalam konformasi perahu, ikatan 1-2 ini bayangan dengan ikatan 3-4, 1-6 dan ikatan yang bayangan dengan ikatan 5-4. Ini berarti bahwa konformasi perahu kurang stabil daripada konformasi kursi dan sebagian besar molekul sikloheksana ada dalam konformasi kursi. Namun, hambatan energi kecil cukup untuk molekul sikloheksana melewati konformasi perahu dalam proses yang disebut ' membalik cincin '. Kemampuan molekul untuk sikloheksana cincin-lain adalah penting ketika substituen yang ada. Setiap atom karbon di struktur kursi memiliki dua ikatan C-H, tetapi ini tidak identik . Salah satu ikatannya disebut sejajar karena kira-kira pada bidang cincin. Ikatan C-H yang lain vertikal terhadap bidang cincin dan disebut ikatan aksial.
Hapus