TUGAS TERSTRUKTUR 3
Pertanyaan :
1. jelaskan mengapa reaksi bersaing substitusi dan eliminasi bisa terjadi?
2. suatu alkohol dapat berubah menjadi eter atau sebaliknya jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras berikan contohnya?
Jawaban :
1. Reaksi dapat bersaing antara substitusi dan eliminasi bisa terjadi di karenakan :
substrat sekunder akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.
dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi
contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
maka dapat kita disimpulkan bahwa asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.
Diketahui reaksi senyawa karbon:
Kedua reasi tersebut termasuk jenis reaksi ....
A. adisi dan substitusi
B. adisi dan eliminasi
C. substitusi dan adisi
D. substitusi dan eliminasi
E. eliminasi dan adisi
Kunci Jawaban :
Reaksi substitusi: reaksi penukaran unsur.
Contoh:
H3C ─ H + Cl ─ Cl → H3CCl + HCl
Reaksi eliminasi: perubahan senyawa jenuh menjadi tak jenuh, pembentukan ikatan tunggal menjadi rangkap.
dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi
contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
maka dapat kita disimpulkan bahwa asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.
Reaksi Substitusi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon.
Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana, seperti reaksi berikut.
100 °C
| ||
CH4(g) + Cl2(g)
|
→
|
CH3Cl(g) + HCl(g)
|
Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.
100 °C
| ||
CH3Cl(g) + Cl2(g)
|
→
|
CH2Cl2(g) + HCl(g)
|
100 °C
| ||
CH2Cl2(g) + Cl2(g)
|
→
|
CHCl3(g) + HCl(g)
|
100 °C
| ||
CHCl3(g) + Cl2(g)
|
→
|
CCl4(g) + HCl(g)
|
Reaksi substitusi tersebut digunakan dalam pembuatan senyawa diklorometana. Jika reaksi dilakukan pada senyawa etana, reaksi akan menghasilkan dikloroetana. Diklorometana digunakan untuk pengelupasan cat, sedangkan triklorometana digunakan untuk dry–clean.
Reaksi Eliminasi pada Senyawa Hidrokarbon
Reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Contoh reaksi eliminasi adalah eliminasi etil klorida menghasilkan etana dan asam klorida.
C2H5Cl(aq) → C2H4(aq) + HCl(aq)
Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap).
Contoh Soal 1 :
Contoh Soal 1 :
Diketahui reaksi senyawa karbon:
CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)
CH4(g) + CH2Br(g) → CH2 ─ CH2(g) + HBr(g)Kedua reasi tersebut termasuk jenis reaksi ....
A. adisi dan substitusi
B. adisi dan eliminasi
C. substitusi dan adisi
D. substitusi dan eliminasi
E. eliminasi dan adisi
Kunci Jawaban :
Reaksi substitusi: reaksi penukaran unsur.
Contoh:
H3C ─ H + Cl ─ Cl → H3CCl + HCl
Jawaban :
2. Alkohol dan Eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun sifat kimia. Alkohol mempunyai titik didih dan titik leleh yang jauh lebih tinggi daripada eter. Hal ini terjadi karena gugus alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak mempunyai ikatan hidrogen antarmolekulnya. Perbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air bias membentuk ikatan hidrogen.
Secara kimia, alcohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan natrium dan fosforus pentaklorida.
- Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
- Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.
R-O-H + PCl5 R-Cl + H-Cl + POCl3
R-O-R’ + PCl5 R-Cl + R’_Cl + POCl3
SIFAT ALKOHOL
sifat alkohol di kelompokkan menjadi 2, yaitu; sifat fisikanya dan sifat kimianya
a) Sifat fisik
alkohol rantai pendek bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air serta memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.
b)Sifat kimia
Alkohol bersifat mudah terbakar selain itu gugus OH merupakan gugus yang cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat dalam berbagai jenis reaksi. Adapun reaksi-reaksi yang umum terjadi pada alkohol adalah sebagai berikut :
*reaksi oksidasi
reaksi oksidasi pada alkohol juga dapat berlangsung melalui reaksi antara alkohol dan oksigen. Misalnya reaksi pembakaran pada spirtus.
*reaksi dengan asam karboksilat
Ester dibuat melalui reaksi antara alkohol dan asam karboksilat yang disebut reaksi esterfikasi. Sedangkan
SIFAT-SIFAT ETER
Sifat-sifat eter yaitu. Pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:
2 R-OH → R-O-R + H2O
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.
Sintesis eter Williamson
Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida
R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.
C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O
C6H5-O- + R-X → C6H5OR
Kondensasi Ullmann
Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.
Adisi elektrofilik alkohol ke alkena
Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.
R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.
Pembuatan epoksida
Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen.
Baiklah saudari ika, saya akan menambahkan jawaban dari pertanyaan nomor 1.
BalasHapusJika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.
Halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan ) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1
Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.
Baiklah saya ingin menambahkan sedikit jawaban anda
BalasHapus1. Halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan ) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.
Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.
2Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida. Prosedur kerja:
Siapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.
Untuk tabung reaksi I. Masukan 0,5 mL larutan yang akan diuji perbedaannya pada masing-masing tabung reaksi.
Tambahkan logam natrium ke dalam tabung 1.
Amati apa yang terjadi!
Jika terbentuk gas hidrogen maka larutan tersebut merupakan alkohol dan sebaliknya apabila tidak terbentuk gas hidrogen maka larutan tersebut adalah eter. Hal ini disebabkan eter tidak bereaksi dengan logam natrium.
Untuk tabung reaksi II. Tambahkan sedikit serbuk PCl5 ke dalam tabung reaksi.
Amati apa yang terjadi!
Jika reaksi yang terjadi disertai pembebasan gas HCl maka larutan terssebut adalah alkohol, sedangkan apabila terjadi reaksi anmun tidak ada pembebasan HCl maka larutan tersebut adalah eter. Jika larutan tersebut adalah alkohol maka HCl yang terbentuk dapat di deteksi menggunakan kertas lakmus biru. Kertas lakmus biru akan berubah menjadi merah ketika didekatkan ke mulut tabung reaksi.
Assalamualaikum wr wb saya ingin menambahkan jawaban dari soal no 1 Persaingan substitusi dan eliminasi dapat ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
BalasHapusSifat fisika alkohol dan eter
BalasHapusTitik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada.Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkoholKelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.
Sifat-sifat kimia alkohol
Alkohol bersifat lebih reaktif dibanding eter, alkohol dapat mengalami reaksi-reaksi seperti di bawah sedangkan eter tidak. Beberapa reaksi dari alkohol antara lain :
1. Bereaksi dengan logam Na menghasilkan garam
2 CH3OH + Na CH3ONa + H2 (g)
2. Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

3. Alkohol dapat bereaksi dengan HCl menghasilkan alkil halida
(CH3)3-C-OH + HCl (CH3)3-C-Cl + H2O
4. Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi
Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan
tersier

5. Reaksi eliminasi alkohol akan menghasilkan alkena


Data tersebut menunjukkan bahwa reaktifitas pembentukan alkena pada alkohol primer < sekunder < tersier, hal ini disebabkan oleh kestabilan karbokation, dimana C3 > C2 > C1 > C- metil.
Saya akan menambahkan jawaban mengenai soal nomor 2. Gugus alkohol dan eter sama-sama memiliki atom oksigen. Perubahan alkohol menjadi metil eter dapat dilakukan dengan proses reaksi kimia yang dikenal dengan metilasi. Metilasi didefinisikan sebagai sebuah penambahan metil pada sebuah senyawa, ataupun penggantian gugus tertentu dengan metil. Dalam kondisi ini, kita menggantikan gugus OH menjadi gugus OCH3.
BalasHapusbaikalh saya akan menambahkan jawaban pada nomor 1 yaitu
BalasHapusPERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan
dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 10 >20 >> 30). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat.
Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%).
Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.
E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. Mekanisme E1 mempunyai tahap awal yang sama dengan mekanisme SN1. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan hidrogen-halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karena sama sama menggunakan reaksi intermediet karbokation. Tahap lambat atau penentuan ialah tahap ionisasi dari substrat yang menghasilkan ion karbonium.
BalasHapusKemudian, ada dua kemungkinan reaksi untuk ion karbonium. Ion bisa bergabung dengan nukleofil (proses SN1) atau atom karbon bersebelahan dengan ion karbonium melepaskan protonnya, sebagaimana ditunjukkan dengan panah lengkung, dan membentuk alkena (proses E1).